В чём смысл и значение пословицы?
Пословица «Сон [сам] подушку не выберет» означает, что человек не может контролировать, когда и где он уснёт. Пословица часто используется, чтобы подчеркнуть случайность или непредсказуемость событий.
Когда человек устал, он может уснуть где угодно. Физическая потребность в отдыхе сильнее внешних условий и удобств.
Когда пословица употребляется, в каких ситуациях?
Так говорят, чтобы отметить, что усталость важнее удобства.