В чём смысл и значение пословицы?

Вот краткое объяснение смысла пословицы «Не доглядишь о́ком, запла́тишь бо́ком»: если не уследишь за чем-то важным, то можешь столкнуться с неприятными последствиями.

Неосторожность или невнимание могут привести к проблемам, за которые придётся расплачиваться.

Когда пословица употребляется, в каких ситуациях?

Так говорят, чтобы напомнить о важности внимательности во всех делах.