В чём смысл и значение пословицы?

Смысл данной пословицы заключается в том, что состояние дел в конце дня может служить индикатором того, каким будет следующий день. Если вечер был продуктивным, спокойным или удачным, то и следующий день, вероятно, будет таким же.

Вечернее небо предвещает погоду следующего дня. Это выражение о закономерностях природы.

Когда пословица употребляется, в каких ситуациях?

Пословицу употребляют, чтобы отметить связь погоды вечером и днём.