В чём смысл и значение пословицы?

Пословица «Январь — весне дедушка» означает, что январь — первый месяц года — часто бывает достаточно холодным, а приход весны ожидается ещё нескоро, поэтому январь иногда называют «дедушкой весны».

Январь — старик, отец февраля, поэтому его называют «дедушкой». Февраль — младший брат года, сын зимы, соответственно, его именуют «сыном». Март — молодой и нежный, ведь он — внук января и племянник февраля.

"Примечание:" данный текст представляет собой пример шуточной трактовки месяцев года в соответствии с порядком их следования в календаре. В нём использованы фольклорные названия месяцев и их родственные связи.

Январь предвещает приближение весны. Несмотря на зимний холод, уже начинается подготовка к обновлению природы.

Когда пословица употребляется, в каких ситуациях?

Пословицу используют, чтобы отметить связь зимы с наступлением весны.