В чём смысл и значение пословицы?

Пословица «Гуляй, да заботу знай» означает, что важно уметь находить баланс между весельем и ответственностью, не забывая о своих обязанностях.

Веселиться можно, но при этом нельзя забывать об обязанностях и ответственности.

Когда пословица употребляется, в каких ситуациях?

Так говорят, чтобы напомнить о важности помнить о делах, даже отдыхая.